Если к этому делу подходить серьезно, то придется проделать кучу работы. Прошерстить как следует даже 15-20 сайтов - проблематично. И, действительно, должны быть критерии, например: дизайн, удобство для клиентов, информативность, уникальность контента и т.п., не менее 5-6 критериев. За каждый критерий голосовать отдельно, потому что сайт может быть информативен, но плохой дизайн и т.д. Сайт-победитель определяется по максимальному баллу. И приз, думаю, должен быть тоже. Например - повесить баннер на НЕРСе - "сайт - победитель конкурса 2008 года". Если подойти к этому делу серьезно, можно интересную фишку закрутить, которая пойдет на пользу всем, ИМХО.
Одним словом, слово за Игорем! Игорь, ау! (Кстати на дачных форумах регулярно всяческие конкурсы проходят, интересно).
Постепенно, последовательно, постоянно.